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Il mwbgretinale, mwbwretinaldeide o mwcaretinene,cite-ref-0-1-0[1]cite-ref-8-2-0[2] è un mweqcomposto chimico di mwegformula mwew C 20 H 28 O {\displaystyle {\ce {C20H28O}}} cite-ref-1-3-0[3] ed è una delle forme attive della mwgavitamina A.cite-ref-4[4]

• Caratteristiche strutturali e fisiche

• 9-cis-retinale

• 11-cis-retinale

• 13-cis-retinale

• Tutto-trans retinale

• Reattività e caratteristiche chimiche

• Spettri analitici

• Composti

• Biochimica

• Biosintesi

• Patologie

• Applicazioni

• Possibile ruolo fototrofico

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Si tratta di un mwiapigmento mwiqcarotenoidecite-ref-0-1-1[1] mwjglipofilocite-ref-8-2-1[2] che appartiene alla classe dei composti chimici mwkworganici noti come mwlaretinoidi, in particolare si tratta dell'mwlqaldeide della vitamina Acite-ref-5[5] in cui il gruppo aldeidico si trova in posizione Cmwmg15.cite-ref-2-6-0[6]

| Caratteristiche strutturali [ 3 ] | Caratteristiche strutturali [ 3 ] |

|---|---|

| N. di atomi pesanti | 21 |

| N. di accettori di legami a idrogeno | 1 |

| N. di legami ruotabili | 5 |

| N. di legami stereogenici | 4 |

| Caratteristiche fisiche [ 3 ] | Caratteristiche fisiche [ 3 ] |

| Massa monoisotopica | 284,214015512 u |

| Superficie polare | 17,1 Ų |

Esistono diverse forme del composto:

• mwya9-cis-retinalecite-ref-9-7-0[7]

• mwzg11-cis-retinalecite-ref-3-8-0[8]cite-ref-4-9-0[9]

• mwca13-cis-retinalecite-ref-10-10-0[10]

• mwdgtutto-trans retinalecite-ref-3-8-1[8]cite-ref-4-9-1[9]

Il "9-cis-retinale è una forma di retinale in cui il mwgqdoppio legame in posizione 9 ha una configurazione cis, mentre i restanti doppi legami aciclici hanno configurazione trans.cite-ref-11[11] In mwhgcondizioni standard si presenta allo stato solidocite-ref-12[12] e una mwiwsezione d'urto pari a 170,1 Ų [M+H]+.cite-ref-13[13] Il composto è mwkairritantecite-ref-9-7-1[7] e nocivo se ingerito, inalato o assorbito attraverso la pelle.cite-ref-14[14]

L'mwmw11-cis-retinale è la forma di retinale che presenta una geometria di doppi legami 2E,4Z,6E,8E.cite-ref-15[15] In condizioni standard si presenta allo mwoastato solido e presenta un mwoqpunto di fusione pari a 63,5 - 64,4 °C.cite-ref-16[16]

Il 13-cis-retinale è la forma di retinale in cui il doppio legame α rispetto al mwqagruppo aldeidico ha configurazione cis, mentre i restanti doppi legami aciclici presentano configurazione trans.cite-ref-10-10-1[10] In condizioni standard si presenta allo stato solido.cite-ref-17[17] Il composto risulta irritante.cite-ref-18[18]

Il tutto-trans-retinale è una forma di retinale in cui tutti e quattro i doppi legami esociclici presentano una geometria E-(trans). Ha un ruolo come mwtwinibitore della comunicazione intercellulare tramite mwuagiunzioni gap.cite-ref-8-2-2[2] In mwvqcondizioni standard si presenta allo mwvgstato solido avente un mwvwpunto di fusione pari a 63°C.cite-ref-19[19]

La molecola è mw1qcromofora e risulta avere una mw1gcarica positiva.cite-ref-6-22-0[22]

| 9-cis-retinale [ 23 ] | 9-cis-retinale [ 23 ] |

|---|---|

| Semi-standard apolare | 2198 , 2198 |

| Tutto-trans retinale [ 24 ] | Tutto-trans retinale [ 24 ] |

| Standard apolare | 2466, 2466 |

• mw9q1H mw9gNMRcite-ref-11-25-0[25]

• mw-a13C NMRcite-ref-26[26]

• mwaqi1H - mwaqm13C NMRcite-ref-11-25-1[25]

• mwaq01H NMRcite-ref-27[27]cite-ref-28[28]

• mwarg13C NMRcite-ref-29[29]

• mwar41H - mwar813C NMRcite-ref-30[30]

• GC-MScite-ref-31[31]

• 1D NMRcite-ref-32[32]

• mwati1H NMRcite-ref-7-33-0[33]cite-ref-34[34]

• mwatw13C NMRcite-ref-35[35]

• mwaui1H - mwaum13C NMRcite-ref-7-33-1[33]

• mwaukGC-MScite-ref-nist-gov-24-1[24]

• mwau8MS-MScite-ref-7-33-2[33]

• mwavuLC-MScite-ref-36[36]

• mwavsFTIRcite-ref-37[37]

• IR in fase di vaporecite-ref-38[38]

• 3-deidroretinale (vitamina Amwawg2)cite-ref-39[39]

• 4-idrossi-9-cis-retinalecite-ref-40[40]

• Retinale(O-etil)ossimacite-ref-41[41]

Il composto svolge il suo ruolo principale a livello dell'mwaxoocchio dove, nella forma mwaxs11-cis-, si trova legato come mwaxwbase di Schiff sul mwax0gruppo amminico di un mwax4residuo di mwax8lisina dell'mwayaopsina, la mwayeproteina presente nei mwayibastoncelli, a formare la mwaymrodopsina.cite-ref-2-6-1[6]cite-ref-pmid2964878-42-0[42]

È importante notare che il retinale da solo avrebbe un picco di mway0assorbimento a 380mway4 nm, quindi nella regione dell'mway8UV, mentre la rodopsina ha un picco di assorbimento a 500mwaza nm, ossia nel verde. Lo spostamento del picco d'assorbimento è in gran parte dovuto all'elaborata mwazestruttura dell'opsina che circonda il retinale ed è molto utile dal punto di vista funzionale, poiché la mwaziluce che raggiunge la mwazmretina è povera di UV.cite-ref-2-6-2[6]

L'assorbimento di un mwazkfotone porta inizialmente all'mwazoisomerizzazione del retinale dalla forma mwazs11-cis- alla forma mwazwtrans- senza però il distacco dall'opsina. Stadi successivi, non mwaz0fotolitici ma termici, portano ad un cambiamento mwaz4conformazionale dell'opsina con formazione di composti mwaz8intermedi finché non avviene il distacco completo delle due molecole.cite-ref-2-6-3[6] La fotolisi iniziale genera il mwaaqpotenziale d'azione che si propaga attraverso il mwaaunervo ottico fino all'mwaayencefalo.cite-ref-pmid16590155-43-0[43]cite-ref-pmid288039-44-0[44]

La rigenerazione dei mwabapigmenti visivi è un processo complesso. A livello della mwaberetina il mwabitrans-retinale viene mwabmridotto a mwabqtrans-retinolo, entrambi diffondono per via mwabuematica fino al mwabyfegato dove sono riconvertiti nella forma mwabccis-. Il mwabgcis-retinolo e il mwabkcis-retinale tornano quindi alla retina dove il cis-retinolo è convertito in cis-retinale. Al buio il cis-retinale si riassocia all'opsina rigenerando la rodopsina.cite-ref-3-8-2[8]

Il mwab8cis-retinale derivante dalla conversione del mwacatutto-trans retinolo viene riportato ai mwacefotorecettori dalla proteina interstiziale legante i retinoidi (IRBP), un'importante proteina della mwacimatrice interfotorecettoriale.cite-ref-4-9-2[9] La riconversione del trans-retinale in cis-retinale è catalizzata da due mwaccenzimi:cite-ref-2-6-4[6]

• la mwac4retinale riduttasi

• la retinolo mwadaisomerasi

È stato dimostrato che l’mwadiinterazione elettrostatica tra retinale e opsina domina la selezione naturale dellmwadm'mwadq11-cis-retinale rispetto agli altri mwaduisomeri cis al buio. Il mwady9-cis-retinale risulta solo leggermente più energetico rispetto allmwadc'mwadg11-cis-retinale, fornendo una forte evidenza della presenza naturale della mwadk9-cis-rodopsina.cite-ref-6-22-1[22] Il mwad49-cis-retinale viene metabolizzato in 4-idrossi-9-cis-retinali dal mwad8CYP1A2, il CYP2C19 e il mwaeaCYP3A4.cite-ref-45[45]cite-ref-46[46]

Il mwaeo7-cis-retinale viene suggerito come una versione 'capovolta' dell’isomero mwaes11-trans, poiché i riarrangiamenti strutturali osservati per la mwaew7-cis-rodopsina sono molto simili a quelli della batorodopsina del mwae0calamaro.cite-ref-6-22-2[22]

Alcuni mwafmmicrorganismi utilizzano il retinale per trasformare la luce in mwafqenergia mwafumetabolica.cite-ref-8-2-3[2] Ad esempio, nei mwafobatteri mwafsprocarioti mwafwalofili che si sviluppano nella mwaf0salamoia il retinale è legato al gruppo ε-NH2 della lisina di una proteina con peso molecolare pari a 26.000 a formare la mwaf4batteriorodopsina.cite-ref-5-47-0[47]

Il numero di molecole diverse che possono essere convertite in retinale varia da mwaguspecie a specie. I mwagyvertebrati ingeriscono direttamente il retinale dalla carne, oppure lo producono a partire da carotenoidi, sia dall'α-mwagccarotene che dal β-carotene. Il retinale può anche essere sintetizzato dalla mwaggβ-criptoxantina, un tipo di mwagkxantofilla. Questi carotenoidi devono essere ottenuti da mwagopiante o da altri organismi mwagsfotosintetici. Nessun altro carotenoide può essere convertito dagli animali in retinale. Gli mwagwinvertebrati, come gli mwag0insetti e i mwag4calamari, utilizzano forme mwag8idrossilate del retinale nei loro sistemi visivi, derivate dalla conversione di altre xantofille.cite-ref-8-2-4[2]

Nell'mwahuuomo, il retinale viene prodotto nelle mwahycellule a partire dal retinolo assorbito mediante la mwahcdieta. La mwahgreazione di trasformazione del retinolo in retinale è mediata da una mwahkretinolo deidrogenasi e risulta reversibile a differenza della trasformazione del retinale in acido retinoico mediata dalla retinaldeide deidrogenasi.cite-ref-48[48]

La reazione consiste nella scissione mwah8ossidativa dei carotenoidi,cite-ref-von-lintig2000-49-0[49] ad esempio:

mwaiu beta − − carotene + O 2 ⟶ ⟶ 2 retinale {\displaystyle {\ce {beta-carotene + O2 -> 2 retinale}}}

catalizzata dalla mwaicbeta-carotene 15,15'-monoossigenasicite-ref-woggon2002-50-0[50] o dalla beta-carotene 15,15'-mwaiwdiossigenasi.cite-ref-kimkim2009-51-0[51] Il retinale viene riconvertito in retinolo, che costituisce la forma di trasporto ed immagazzinamento della vitamina A:

mwaji retinale + NADPH + H + ⟶ ⟶ retinolo + NADP + {\displaystyle {\ce {retinale + NADPH + H^+ -> retinolo + NADP^+}}} catalizzata dalle mwajmretinolo deidrogenasi (RDHs)cite-ref-liden2006-52-0[52]

mwajk retinolo + NAD + ⟶ ⟶ retinale + NADH + H + {\displaystyle {\ce {retinolo + NAD^+ -> retinale + NADH + H^+}}} catalizzata dalle mwajoalcol deidrogenasi (ADHs)cite-ref-duester2008-53-0[53]

Il retinale può anche essere ossidato ad acido retinoico:

mwake retinale + NAD + + H 2 O ⟶ ⟶ acido retinoico + NADH + H + {\displaystyle {\ce {retinale + NAD^+ + H2O -> acido retinoico + NADH + H^+}}} catalizzata da mwakiRALDHcite-ref-duester2008-53-1[53]cite-ref-lin2003-54-0[54]

mwakw retinale + O 2 + H 2 O ⟶ ⟶ acido retinoico + H 2 O 2 {\displaystyle {\ce {retinale + O2 + H2O -> acido retinoico + H2O2}}} catalizzata dalla mwak0retinale ossidasicite-ref-55[55]

L'alterazione del processo di eliminazione del mwalqtutto-trans retinale è strettamente associata alla morte delle cellule fotorecettrici per ferroptosi, una forma non apoptotica di mwalumorte cellulare, nella degenerazione maculare secca legata all’età (mwalyAMD) e nella mwalcmalattia di Stargardt autosomica recessiva (STGD1).cite-ref-56[56]

Il mwal09-cis-retinale, un cofattore analogo all'11-cis-retinale, può influenzare il comportamento di varianti patologiche della rodosporina legate a retinopatie come la mwal4retinite pigmentosa e la mwal8cecità notturna congenita stazionaria. Esso agisce come correttore proteico stabilizzando varianti mwamamutanti della rodosporina che mostrano ridotta espressione sulla mwamemembrana plasmatica. In alcune varianti, aiuta a recuperare parzialmente la funzionalità e l'espressione favorendo un corretto ripiegamento e localizzazione. L’effetto del mwami9-cis-retinale dipende da come la mutazione influisce sul legame con il retinale e sulla stabilità della proteina. In alcuni casi, la mutazione compromette direttamente il sito di legame, limitando l'efficacia del correttore.cite-ref-57[57]

Il retinale viene utilizzato nei mwamkcosmeceutici, tuttavia, la sua efficacia nei trattamenti cutanei è limitata. Analogamente agli mwamoesteri del retinile, è un derivato stabile della vitamina A, ma migliora solo lievemente le mwamsrughe e la texture della mwamwpelle. Rispetto all’mwam0acido retinoico, è meno mwam4irritante e meglio tollerato. Viene impiegato per migliorare i segni dell’mwam8invecchiamento causato dal sole.cite-ref-58[58]

Uno studio suggerisce che circa tre miliardi di anni fa, la maggior parte degli organismi viventi sulla mwanyTerra utilizzava il retinale, anziché la mwancclorofilla, per convertire la luce solare in energia. Poiché il retinale assorbe principalmente la luce verde e trasmette la luce viola, questo ha dato origine all'mwangipotesi della Terra viola.cite-ref-8-2-5[2]

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